R. Gailis 1978. gadā tika uzaicināts strādāt par futbola treneri Rīgas Futbola skolā, bet 1980. gadā viņam jau tika uzticēts trenera darbs ar Latvijas skolēnu futbola komandu izlasēm. Pārceļoties uz dzīvi Jēkabpilī, trenera gaitas turpināja Jēkabpils Sporta skolā, bet 2008. gadā kopā ar domubiedriem izveidoja tagadējo Sēlijas Sporta skolu.

R. Gailis 2019. gadā par ieguldījumu sporta trenera darbā un sporta attīstībā Latvijā apbalvots ar Triju Zvaigžņu ordeņa V šķiru.